פינקרטון נולד ב-1819 והיה הצעיר מבין שבעה ילדים שגדל בשכונת העוני גורבלס בגלאזגו, סקוטלנד. אביו היה שוטר אך נרצח כשאלן היה בן תשע בלבד. פינקרטון נשר מבית הספר זמן קצר לאחר מות אביו כדי לעזור בפרנסת משפחתו והוא עבד במספר עבודות ובסופו של דבר השתלב בחניכה כדי להיות יצרן חביות. אז איך קרה ששמו הפך לשם נרדף לבלש ומרגל מיומן?
למעשה, עוד מצעירותו פינקרטון החל להתעניין בצ'רטיזם, תנועה פרו-דמוקרטית שקראה להרחבת זכות הבחירה למעמד הפועלים, בתקופה שבה רק בעלי אדמות עשירים יכלו להצביע. הצ'ארטיסטים היו נחושים לחוקק שינוי ופעלו תחת הסיסמה, "בשלום אם אנחנו יכולים, בכוח אם אנחנו חייבים". פינקרטון ייצג את יצרני החביות בכמה פגישות של הצ'ארטיסטים בתחילת שנות ה-20 לחייו. לאחר כמה עימותים בין מפגינים לרשויות החוק שהובילו להרוגים, הוא הוכנס לרשימת מעצרים בשל קשריו לעניין.
פינקרטון החליט להגר לארצות הברית באביב 1842 עם אשתו ג'ואן. הם לא זכו לקבלה חמה בעולם החדש. ספינתם עלתה על שרטון באי סייבל, מול חופי נובה סקוטיה, שבקנדה של ימינו. תוך כדי התאוששות מההרס, הם הותקפו על ידי גנבים שגנבו את טבעת הנישואין של ג'ואן. בני הזוג פינקרטון עשו את דרכם לשיקגו שם אלן מצא עבודה בייצור חביות במבשלת בירה מקומית. זמן קצר לאחר מכן, הוא עבר מחוץ לעיר ליישוב הסקוטי הקטן דנדי. הוא הקים בית מלאכה ובנה במהירות עסק משגשג עם מספר עובדים תחתיו.
פינקרטון דיבר לעתים קרובות על רצונו לשוויון מעמדי וגזעי. הוא היה מתבטל מושבע וביתו הפך לתחנה ברכבת התת-קרקעית עבור אלו שנמלטו ממדינות העבדים הדרומיות. לעתים קרובות הוא סיפק הכשרת נגרות לעבדים שנמלטו כדי שיוכלו לפרנס את עצמם ואת משפחותיהם טוב יותר כאשר יגיעו לחופש בקנדה.
הפריצה הראשונה של פינקרטון עם עבודת בילוש הגיעה במקרה. הוא חיפש עצים לייצור חביות באי מחוץ לדנדי כשנתקל במאגר כסף מזויף. הוא דיווח על הממצא לשריף המקומי שחזר עם פינקרטון כדי לעצור את הפושעים. פינקרטון הפך להיות מעורב יותר בעבודת המשטרה ועבר חזרה לשיקגו כדי להפוך אותה לעבודתו במשרה מלאה. הוא מונה לבלש הראשון של העיר בשנת 1849. בשנת 1850, הוא שיתף פעולה עם עורך דין מקומי כדי להקים את סוכנות המשטרה הצפון-מערבית, שלימים הפכה לסוכנות הבילוש הלאומית פינקרטון. הלוגו שלהם היה עין פקוחה לרווחה עם הכיתוב "אנחנו אף פעם לא ישנים". הלוגו הזה הפך למקור המונח "עין פרטית".
מסילות הברזל הפכו לנתיב חשוב להעברת סחורות ואנשים כאשר ארצות הברית הרחיבה את שטחה. סוכנות פינקרטון הפכה להיות מעורבת באבטחת מסילות הברזל ופתרה סדרה של שוד רכבות במהלך שנות 1850. הדבר הביא את פינקרטון למגע עם אברהם לינקולן ששימש כעורך הדין של הרכבת המרכזית של אילינוי. פינקרטון יישאר קרוב לנשיא העתידי ומאוחר יותר עבד כחלק ממעגל האבטחה של לינקולן.
השקפותיו של פינקרטון על שוויון התרחבו גם לנשים. הוא שכר את הפעילה הראשונה שלו ב-1856. זה היה 50 שנה לפני שכל מחלקת משטרה אמריקאית שכרה נשים. הוא הצהיר כי העסקתה של קייט וורן כבלשית מן המניין היא אידיאליזם: "אנחנו חיים בעידן פרוגרסיבי, במדינה מתקדמת", הצהיר. למעשה, פינקרטון גם הבין שנשים יכולות ליצור קשרים ולקבל מידע שהיה מחוץ להישג ידם של סוכנים גברים. וורן הוכיחה במהירות את ערכה. היא סייעה בתפיסת גנבים שגנבו סכום כסף גדול מאחד הלקוחות הגדולים של פינקרטון, חברת אדמס אקספרס. יחד הם גם סיכלו מזימת התנקשות באברהם לינקולן ועד 1860, וורן הייתה לראש מחלקת הבלשים של פינקרטון.
פינקרטון הוביל את שירות הביון של האיחוד בשנתיים הראשונות של מלחמת האזרחים האמריקאית. הוא ראה בכך הרחבה ישירה של דעותיו. כך, מאמציו הצליחו לפרק טבעת ריגול מרכזית של הקונפדרציה בוושינגטון בראשות אשת החברה רוז גרינהאו. פינקרטון וסוכניו עבדו במשימות סמויות מסוכנות מאחורי קווי האויב והתחזו לחיילי הקונפדרציה ולתומכיה. במהלך קרב אנטיאטם, סוסו נורה מתחתיו כשניסה לחצות נחל ובכל זאת פינקרטון המשיך במרדף אחר שודדי רכבות לאחר המלחמה. זה כלל את המצוד אחר ג'סי ג'יימס הידוע לשמצה וחבורת ג'יימס/צעירים. אחד מסוכניו של פינקרטון נהרג על ידי הכנופיה בזמן שעבד בחשאי. זמן קצר לאחר מכן, סוכניו היו מעורבים בקרב יריות, הרגו את ג'ון יאנגר אך איבדו אחד מאנשיהם.
מספר חודשים לאחר מכן, אנשיו של פינקרטון הקיפו את המחבוא של הכנופיה. הסוכנים השליכו פצצת עשן לתוך התא במטרה לגרש אותם. הכנופיה כבר נמלטה לתוך הגבעות אבל מישהו בתא בעט את הפצצה לתוך האח. הפיצוץ שנוצר הרג את האח הצעיר ביותר ג'יימס (ארצ'י) שהיה רק בן 8. הפיצוץ פצע קשות גם את אם המשפחה, זלדה. בפעם הראשונה בתולדות הסוכנות, פינקרטון וסוכניו היו בצד הלא נכון של הדעה הרווחת. רגע פרשת המים הזה היה סימן לבאות.
הפיצוץ בג'יימס העלה חששות בציבור בשאלה האם נעשה שימוש בכוח מופרז על ידי פינקרטון. כמה מאנשי העיתונות הניחו שהלהט שלהם לנקום את חבריהם שנפלו הביא לנפגעים אזרחיים. הועלו שאלות האם פינקרטון שמים את הרווח מעל המוסר. ממשלת ספרד שכרה את הסוכנות כדי לסייע בדיכוי המהפכה בקובה בשנת 1872. מטרת המהפכה נועדה לשים קץ לעבדות ולתת לאזרחים זכות הצבעה. נראה שהמשימה סתרה באופן ישיר את אמונותיו של פינקרטון.
פינקרטון החלו לעבוד כמדכאי שביתות, מה שנראה גם כסתירה לתמיכתו המוצהרת של פינקרטון באיגודים ובמעמד הפועלים. במשימה אחת עקובת מדם במיוחד, סוכני פינקרטון נשכרו לחדור לאגודת מולי מגוויירס. מגוויירס היו אגודה סודית של פועלים שהתאגדו באירלנד במהלך רעב תפוחי האדמה. לאחר ההגירה לארצות הברית, רבים מהם התיישבו בשדות הפחם של פנסילווניה שם המשיכו להיפגש בסתר. העבודה במכרות הפחם הייתה קשה, מסוכנת ולא בריאה. כאשר תסיסה בעבודה הובילה לאלימות נגד חברות הפחם, הם הואשמו לעתים קרובות בארגון המפגשים הקטלניים.
חברת פילדלפיה ורידינג פחם וברזל שכרה את סוכנות פינקרטון בשנת 1873 כדי לפרק את מולי מגוויירס. זה העמיד אותם מול הכורים הרבים שהתייחסו אל מגוויירס כגיבורים. הסוכן ג'יימס מקפרלנד הסתנן לארגון ומאוחר יותר העיד נגד הכנופיה במשפט פתוח. בסך הכל, 19 חברי מגווייר הורשעו ונתלו. הארגון התפרק בסופו של דבר, אך בדעת הקהל, פינקרטון וסוכניו נתפסו לעתים קרובות כאויבי הפועלים. הם נתפסו כאוכפים של החברות שהפכו את חייהם של הכורים לבלתי נסבלים כל כך.
פינקרטון נשאר פעיל בחברה עד מותו בשנת 1884. על מצב הקבר שלו נכתב כי היה "חבר ליושר ואויב לפשע". הטכניקות החלוציות שלו בבילוש, עבודה סמויה ושמירת תיעוד אומצו כמעט על ידי כל רשויות אכיפת החוק ברחבי העולם. החברה נשארה בידי המשפחה עד 1967, אז יצאה להנפקה. עד אז היו לה 13,000 עובדים ב-45 משרדים ברחבי העולם. הישג מדהים של מהגר סקוטי בעולם החדש.
אם משתמשים בתוכן כלשהו מתוך HistoryIsTold, באופן חלקי או מלא, יש לספק תמיד קישור לחומר המקור.
