דגל פוארטו ריקו עוצב לראשונה בשנת 1915 (או 1895 לפי מקורות מסוימים) על ידי קבוצת מורדים לאומנים פוארטו ריקנים שחיו בגלות בניו יורק (ביניהם המהפכן אנטוניו ולז אלוורדו). העיצוב נוצר בכוונה כהיפוך צבעים מדויק של דגל קובה, כדי לסמל את האחווה והגורל המשותף של שני האיים במאבק לשחרור מהשלטון הספרדי.
עם מעבר האי לשליטת ארה"ב, הדגל נחשב לסמל של תנועות מרד עצמאיות, ובשנת 1948 נחקק "חוק הפסילה" (Ley de la Mordaza) שהפך את החזקתו או הנפתו של דגל פוארטו ריקו לעבירה פלילית חמורה.
עם הפיכתה של פוארטו ריקו ל"מדינה חופשית קשורה" (Commonwealth) של ארצות הברית, החוק בוטל והדגל אומץ רשמית. גוון הכחול שונה לכחול כהה עמוק כדי להתאים לדגל האמריקאי.
אלמנטים, צבעים וסמליות
הדגל מורכב מחמישה פסים אופקיים שווים המשתנים לסירוגין בין אדום ולבן. בצד התורן ממוקם משולש שווה שוקיים בצבע כחול שבמרכזו כוכב לבן בעל 5 קודקודים, ביחס ממדים של 2:3.
שלושת הפסים האדומים מסמלים את הדם שנשפך על ידי הלוחמים האמיצים, וא את שלושת כוחות השלטון.
שני הפסים הלבנים מסמלים את הניצחון, הטוהר, והחופש האישי של האזרח.
המשולש הכחול מייצג את השמיים הכחולים והבהירים המקיפים את האי הטרופי ואת שלושת ענפי הממשל (המחוקקת, המבצעת והשופטת). הכוכב הלבן הבודד מסמל את האי פוארטו ריקו עצמו כריבונות מאוחדת ומרהיבה.